Химические свойства алканов

Химические свойства любого соединения определяются его строением, то есть природой входящих в его состав атомов и характером связей между ними.

Исходя из этого положения и справочных данных о связях С–С и С–Н, попробуем предсказать, какие реакции характерны для алканов. Свойства связей

Во-первых, предельная насыщенность алканов не допускает реакций присоединения, но не препятствует реакциям разложения, изомеризации и замещения (часть I. Классификация реакций по конечному результату).

Во-вторых, симметричность неполярных С–С и слабополярных С–Н ковалентных связей (см. в таблице значения дипольных моментов) предполагает их (симметричный) разрыв на свободные радикалы (часть I. Классификация реакций по механизму разрыва связей).

Следовательно, для реакций алканов характерен .

Для радикальных реакций требуются определенные условия: повышенная температура (часто реакцию проводят в газовой фазе); действие света или радиоактивного излучения; неполярные растворители; в некоторых случаях необходимо присутствие инициаторов – источников активных свободных радикалов. Следует также отметить отрицательную роль кислорода, который замедляет (ингибирует) радикальный процесс и снижает выход конечных продуктов. Это связано с тем, что бирадикальные молекулы кислорода •ОО• large

, взаимодействуя с активными радикалами R•, образуют малоактивные частицы RОО•. Поэтому радикальные реакции (кроме реакций окисления кислородом) для повышения их эффективности проводят без доступа воздуха.

Поскольку гетеролитический разрыв связей С–С и С–Н в обычных условиях не происходит, то в ионные реакции алканы практически не вступают. Это проявляется в их устойчивости к действию полярных реагентов (кислот, щелочей, окислителей ионного типа: КMnO₄, К₂Сr₂O₇ и т.п.). Такая инертность алканов в ионных реакциях, идущих при невысокой темпратуре, и послужила ранее основанием считать их неактивными веществами и назвать .

Видеоопыт

В зависимости от того, какая связь в молекуле разрывается в первую очередь, реакции алканов подразделяются на следующие типы:

c разрывом связей С–С происходят реакции разложения (крекинг алканов) и реакции изомеризации углеродного скелета;
по связям С–Н возможны реакции замещения атома водорода или его отщепления (дегидрирование алканов);
атомы углерода в алканах находятся в наиболее восстановленной формеСтепень окисления углерода, например, в метане равна –4, в этане –3 и т.д. и в присутствии окислителей в определенных условиях могут происходить реакции окисления с участием связей С–С и С–Н.

Реакции алканов не только характеризуют химические свойства этих соединений, но и показывают пути их практического использования, так как служат способами получения целого ряда ценных веществ.