Во-первых, в ряду алкенов проявляются те же разновидности стереоизомерии, что и в предельных углеводородах:

• оптическая изомерия алкенов, молекулы которых содержат sp³-атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или атомными группами, например,

См. "Оптическая изомерия алканов"
• поворотная (конформационная) изомерия алкенов, обусловленная внутримолекулярным вращением по σ-связям С_sp³–С_sp³ и С_sp²–С_sp³ (см. "Поворотная изомерия алканов").
  Например, при вращении по σ-связи С_sp²–С_sp³ молекула пропилена CH₂=CH–CH₃ может принимать различные пространственные формы, из которых наиболее устойчивой является заслонённая конформация:
Заслонённая конформация стабилизирована взаимодействием
(перекрывнием

π,σ-перекрывание) π-МО связи C=C и σ-МО связи C–Н в СН₃-группе.

Во-вторых, в отличие от алканов, для алкенов характерна стереоизомерия, обусловленная особенностями строения двойной связи С=С.
Вращение атомов вокруг двойной (σ+π) связи невозможно без разрыва π-связи. Это объясняется её строением: π-электронное облако (π-МО) сосредоточено над и под плоскостью молекулы, то есть ось, соединяющая ядра атомов, для π-МО не является осью вращения. Поэтому поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется. Однако, в зависимости от положения заместителей относительно двойной связи, становится возможной цис-транс-изомерия.

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственно несовместимых цис- и транс-изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.

Например, в молекуле бутена-2 СН₃–СН=СН–СН₃ группы СН₃ могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис-изомере, либо по разные стороны в транс-изомере (3D анимация).

Строение цис-транс-изомеров алкенов отражают проекционные формулы, в которых показан вид сверху на плоскость молекулы.

Построение проекционных формул цис-транс-изомеров

---

VRML-модель

✔ цис-транс-Изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов связи С=С имеет одинаковые заместители. Анимация Например, бутен-1 СН₂=СН–СН₂–СН₃ не имеет цис- и транс-изомеров, так как 1-й атом С связан с двумя равноценными атомами Н.

Изомеры цис и транс отличаются физическими и некоторыми химическими свойствами (особенно для функциональных производных алкенов), поскольку сближение или удаление частей молекулы друг от друга в пространстве способствует или препятствует химическому заимодействию.

Физические свойства стереоизомеров

Название	Формула	Тплавления, °C	Ткипения, °C
цис-Бутен-2		−138,9	3,7
транс-Бутен-2		−105,5	0,9