Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ

Получение ароматических углеводородов

Основными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть.

  1. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.
  2. Ароматизация нефти:
    а) дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов, содержащих в основной цепи не менее 6 атомов углерода, при нагревании в присутствии катализатора

    Примечание. Алканы с более короткой цепью (C2-C5) не способны превращаться в арены. Этан, пропан и бутаны при дегидрировании образуют, соответственно, этен, пропен, бутен-1, бутен-2 и изобутилен (метилпропен). Пентаны подвергаются дегидроциклизации с образованием циклопентанов (например, н-пентан превращается в циклопентан, а 2-метилпентан - в метилциклопентан).

    б) дегидрирование циклоалканов, содержащих в цикле 6 углеродных атомов

    Дегидрирование циклогексанов
  3. Алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия:

    Алкилирование бензола
    При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью – винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола).

  4. Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского):

    Тримеризация ацетилена

Реакции получения аренов указывают на взаимосвязь между различными группами углеводородов и на возможность их превращения друг в друга.