Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ

АЛКАДИЕНЫ
Алкадиены (диены) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. Общая формула алкадиенов СnH2n-2.

Свойства алкадиенов в значительной степени зависят от взаимного расположения двойных связей в их молекулах. По этому признаку различают три типа двойных связей в диенах.

1. Изолированные двойные связи разделены в цепи двумя или более σ-связями:

СН2=СН–СН2–СН=СН2
Разделенные sp3-атомами углерода, такие двойные связи не оказывают друг на друга взаимного влияния и вступают в те же реакции, что и двойная связь в алкенах. Таким образом, алкадиены этого типа проявляют химические свойства, характерные для алкенов.

2. Кумулированные двойные связи расположены у одного атома углерода:

СН2=С=СН2 (аллен)
Подобные диены (алленыНазвание алкадиенов этого ряда дано по первому представителю - аллену.) менее устойчивы и более реакционноспособны по сравнению с алкадиенами других типов.
Благодаря разнообразным химическим свойствам и особенностям пространственного строения (оптической изомерии 1,3-дизамещённыхpic), аллены используются в тонком органическом синтезе простагландинов, феромонов, витаминов, лекарственных препаратов и других соединений.

3. Сопряжённые двойные связи разделены одной σ-связью:

СН2=СН–СН=СН2
Сопряжённые диены представляют наибольший интерес. Они отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью 4-х sp2-атомов углерода.
Отдельные представители этих диенов широко используются в производстве синтетических каучуков и различных органических веществ.